Villarrobledo antes de su fundación perteneció administrativamente a la poderosa Villa de Alcaraz bajo la denominación de Villarejo de San Nicolás. Hacia 1292 siete familias deciden marcharse del Villarejo y se instalan en un espeso robledal, donde pocos años después se instalarían un buen número de familias, dando lugar a un nuevo núcleo de población que se denominó Robledillo.

Durante las turbulencias de la Guerra de Sucesión por la Corona de Castilla, los vecinos de Villarrobledo prestan su apoyo a los Reyes Católicos, que en agradecimiento, conceden en 1476, el privilegio de Villa a este lugar, que pasaría a llamarse Villa-Robledo de la Vega, denominación que subsistirá hasta el siglo XVIII.

Durante el siglo XVI y XVII de los campos de Villarrobledo se obtenían grandes cosechas de trigo, cebada y otros granos. En esta época comienza el cultivo de la viña. Había grandes extensiones de olivo y azafranales. Y el ganado era de suma importancia, pastando en sus dehesas unas 40.000 ovejas en el año 1600.

Entorno a 1750, existen referencias a que la industria tinajera comienza a tener cierto grado de desarrollo, fabricándose tinajas de 10 a 11 arrobas de cabida. En 1751 se registra la fecha de construcción del primer molino de viento en Villarrobledo.

Continúa durante todo este siglo el auge de la industria tinajera, siendo famosas las tinajas de Villarrobledo, de 70 hasta 250 arrobas, aunque de forma excepcional se hacían mayores.